2025年末，库皮扬斯克的争夺成为俄乌战场上的年度最大反转之一。11月时，俄军总参谋长格拉西莫夫向普京汇报称库皮扬斯克已被完全攻占，但到了12月下旬，俄军残余部队却只能藏身于下水道，外籍雇佣兵纷纷投降。这座历经两年激烈争夺的战略要地，在不到40天的时间里，从完全控制到全线崩溃，变化惊人。
库皮扬斯克的失守与俄军高层指挥的重大失误密切相关。作为俄军西部集群的核心目标，战斗任务却被交给了隶属于北部集群的第68摩托化步兵师。这种跨集群指挥导致了指挥链条断裂、火力支援不足以及后勤保障问题。第68师在没有增援的情况下既要进攻又要填补防线空隙，长期独自承担沉重压力。尽管俄军宣称已经占领城区好几天，但始终未得到友军支援或交接防务，最终在乌军不断冲击下被压垮。
俄军的虚假战报加剧了这一局面。俄高层多次对外宣布库皮扬斯克已经完全解放，并夸大歼灭乌军的规模。然而，这些所谓的胜利实际上只是步兵小队的象征性渗透，并未真正牢固控制城区。11月21日，格拉西莫夫向普京汇报称第6军第68摩托化步兵师突击分队成功解放库皮扬斯克市，这份脱离实际的战报让俄罗斯总参谋部误判战局，将预备队调往其他战线，使得库皮扬斯克防御力量空虚。在乌军反攻时，俄军不仅没有足够的后备力量支援，而且由于指挥混乱，防线无法有效抵抗，最终陷入困境。
库皮扬斯克横跨奥斯基尔河，这条河流是俄军补给的重要生命线。自10月以来，乌军利用大型自杀式无人机持续袭击库皮扬斯克及其周边区域，重点摧毁补给线上的关键节点。随后，乌军调动F-16战机和远程炮兵，精准打击浮桥、渡河点、弹药库及无人机操作站等目标。失去稳定地面补给通道后，俄军只能依靠无人机运输少量物资，根本无法满足防守部队需求。乌军发言人维克托·特列古博夫指出，俄军的后勤问题是防线崩溃的关键因素。到了12月下旬，库皮扬斯克的俄军几乎已经没有补给，陷入了弹尽粮绝的困境。
在这次进攻中，俄军放弃了围困封锁战术，改为让第68师采取一字长蛇阵硬拼城区。这种类似二战时期的战术使俄军侧翼完全暴露在乌军打击范围内，乌军抓住机会进行持续冲击，逐步压缩俄军防守空间。面对乌军的无人机立体打击，俄军几乎没有有效应对措施。乌军通过建立空地协同作战体系，用无人机精准定位俄军目标并引导炮兵定点打击。12月中旬，俄军一支增援部队刚渡过河流便被乌军无人机锁定，短短数分钟内损失惨重。相较之下，俄军缺乏足够的电子战设备来压制乌军无人机，自身无人机作战也缺乏协同。
兵力严重不足是俄军无法守住库皮扬斯克的直接原因。由于前期虚假战报误导，俄军预备队被调往其他战线，而防守任务全靠疲惫不堪的第68师残部。与此同时，乌军集中精锐力量如第13宪章旅、第92机械化突击旅和第144摩托化步兵旅，形成了局部兵力优势。乌军采用肃清外围据点、收紧城区包围圈、分割歼灭残敌的战术，逐步逼近俄军控制区域。到了12月下旬，库皮扬斯克城内的俄军只剩下大约50名残部，被困在下水道里，弹药和物资耗尽。最终，外籍雇佣兵选择主动缴械投降。前线俄军士气受到极大打击，进一步加剧了防线崩溃—士气崩塌—大规模投降的恶性循环。
库皮扬斯克的失守是由于俄军战略失误、指挥体系混乱、战术僵化以及后勤保障薄弱等多重问题的结果。这座交通枢纽的得失直接影响了乌东战线的兵力调动和补给线。俄军丢失库皮扬斯克不仅错失了切断乌军顿巴斯补给线的关键节点，还摧毁了之前精心构建的胜利叙事。泽连斯基亲自前往库皮扬斯克视察，用战场现实给俄军的胜利话语打了一个强有力的反击。在舆论层面，这一反转对俄军造成了致命打击。 若要扭转局势，俄军必须从指挥体系、后勤保障和战术应用等多方面进行深刻反思和调整。
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